В XIV веке здесь были владения боярина Федора Бяконта, затем его сына Александра Плещея, от прозвища которого, вероятно, пошло название усадьбы. В 1820 году, когда усадьбой владел князь А.А. Черкасский, по проекту архитектора Е.Д. Тюрина был построен новый главный усадебный дом в стиле классицизма. На протяжении своей истории усадьба многократно меняла владельцев. Когда ее хозяйкой была баронесса Н.Ф. фон Мекк, в Плещеево гостил композитор П.И. Чайковский. До наших дней сохранились главный усадебный дом, к которому в 1852 году была добавлена кухонная пристройка, а в 1926 году был пристроен второй этаж, хозяйственный корпус, в котором ныне находится церковь, флигель, 4 каменных обелиска, расположенных на въезде в усадьбу. Сохранились также фрагменты парка.